Phụ thân của Hideie là Ukita Naoie, daimyō tỉnh Bizen, tuy ban đầu chống đối nhưng về sau đã quy thuận Oda Nobunaga và Toyotomi Hideyoshi.[2] Năm 1581, Naoie qua đời và Hideie trở thành người đứng đầu gia tộc Ukita khi chỉ mới 8 tuổi vào năm 1582. Do Hideie lúc bấy giờ còn nhỏ, người chú là Ukita Tadaie nắm quyền chỉ huy quân đội gia tộc Ukita cho đến khi Hideie trưởng thành. Cũng trong năm 1582, gia tộc Ukita theo chân Toyotomi Hideyoshi, lúc bấy giờ còn mang tên Hashiba Hideyoshi, vây đánh thành Takamatsu. Trong thời gian vây hãm, Hideyoshi được tin Oda Nobunaga bị hạ sát trong Sự biến Chùa Honnō. Sau khi thành Takamatsu bị hạ hai ngày sau đó, Hideyoshi đã tức tốc quay trở lại Kyoto và trao quyền quản lý tỉnh Bizen, Mimasaka và một phần mới chiếm được của tỉnh Bitchū cho gia tộc Ukita, đồng thời giao cho họ nhiệm vụ canh chừng Mōri Terumoto ở phía Tây.

Năm 1585, quân đội gia tộc Ukita dưới trướng Ukita Tadaie tham gia chiến dịch Shikoku chống lại Chosokabe Motochika của Hideyoshi.[3] Năm 1586, Ukita Hideie kết hôn cùng con gái nuôi của Hideyoshi là Gōhime (con gái ruột của Maeda Toshiie).[4] Năm 1590, Hideie đích thân dẫn quân bản bộ theo Hideyoshi tiến đánh Hōjō Ujimasa trong Chiến dịch Odawara.

Trong Chiến tranh Nhâm Thìn, Ukita Hideie được trao quyền chỉ huy lực lượng dự bị. Đầu năm 1593, sau khi người Nhật rút lui khỏi Bình Nhưỡng, Ukita Hideie tham gia quân tiên phong của Kobayakawa Takakage, thành công phục kích tiêu diệt 5.000 kỵ binh truy kích của Lý Như Tùng tại gần Bích Đề quán (Byeokjegwan). Nhờ chiến công tại Triều Tiên, Ukita Hideie được bổ nhiệm làm chūnagon (trung nạp ngôn). Trong Chiến tranh Đinh Dậu năm 1597, Ukita Hideie trở thành chỉ huy Tả quân quân Nhật, dẫn 5 vạn binh lính tiến đánh thành Nam Nguyên và các đạo Toàn La, Trung Thanh. Năm 1598, sau khi quay trở lại Nhật Bản, Ukita Hideie được Hideyoshi chọn làm một trong năm vị Go-tairō. Lúc bấy giờ, ông chỉ mới 26 tuổi, là người trẻ nhất trong số những người được chọn.